В декабре 2013 года Шервуд сменил на посту главного тренера «Тоттенхэма» португальца Андре Виллаш-Боаша, подписав контракт со «шпорами» до 2015 года. В мае 2014 года он был освобожден от обязанностей. В «Астон Вилле» 46-летний специалист сменил Пола Ламберта, который был уволен 11 февраля 2015 года.
Контракт Шервуда с «Астон Виллой» рассчитан до конца сезона-2017/18.
«Мы полны решимости выстроить футбольную систему в долгосрочной перспективе, а также развивать нашу молодежь. Мы убеждены, что Тим обладает всеми качествами, чтобы добиться лучших результатов с нашим текущим составом и помочь в развитии команды в будущем», - сказал исполнительный директор «Астон Виллы» Том Фокс.
После 25 туров бирмингемцы имеют в активе 22 очка, занимая 18-е место в турнирной таблице чемпионата Англии.